Расположена на перешейке двух живописных озер Сяндебского и Рощинского в дальних окрестностях Олонца, была создана преподобным Афанасием Сяндемским во второй половине XVI века. После закрытия по секуляризационной реформе 1764 года при ее храмах существовал сельский приход. В XIX веке обитель возрождалась с помощью соседней Андрусовой пустыни.
Успенская Сяндемская пустынь располагается на перешейке двух живописных озер Сяндемского и Рощинского в дальних окрестностях Олонца. Ее основал преподобный Афанасий Сяндемский, один из предполагаемых учеников преподобного Александра Свирского, во второй половине XVI века.
Первая попытка преподобного Афанасия основать обитель завершилась неудачей: местные крестьяне ополчились против него, сожгли его келью и построенную им Троицкую часовню2. Старец вернулся в Александро-Свирский монастырь и какое-то время был здесь игуменом.
Сохранилась жалованная грамота 1577 года новгородского архиепископа Александра, который позволял преподобному Афанасию вторично обосноваться на «софийской земле» (входившей в вотчину новгородских епископов) и построить мужской монастырь «в Сяндозере». Новообразованной обители жаловались земли с податными и судебными льготами4.
В писцовой книге 1582/1583 года сообщается о недавнем разорении Сяндемской пустыни: «Да Олонецкого ж погоста монастырек владычен на озере на Сянзе, а в нем была церковь Троица Живоначалная и в 90-м году церковь сожгли и игумена убили немецкие люди»5. Митрополит Новгородский и Великолуцкий Варлаам в 1592 году подтвердил все привилегии пустыни, которой управлял в то время «черный поп» Никандр6.
В годы Смуты Сяндемская пустынь снова сильно пострадала. В писцовой книге дьяка Ивана Льговского 1616–1619 годов о ней сообщается: «церковь Троица Живоначальная, древяна клецки, стоит без пенья; да в келье чернец Вавило, питатца милостынею, да семь мест келейных, а кельи сожгли и старцов побили немцы»7.
В первой четверти XVIII века в Сяндемской пустыни случился крупный пожар, в котором погибли все письменные свидетельства об ее истории. Братия вскоре восстановила монастырские постройки. В 1720 году была освящена новая церковь во имя святителей Афанасия и Кирилла Александрийских, в которой под спудом почивали мощи преподобного Афанасия.
В 1723 году к Сяндемской пустыни приписали соседние Николаевскую Андрусову и Задне-Никифоровскую Важеозерскую пустыни8.
Прямым следствием жесткой политики государства в отношении монашества в правление Петра Великого и его ближайших преемников стало уменьшение числа монахов и послушников в Сяндемской пустыни к середине XVIII века.
По секуляризационной реформе 1764 году Сяндемская пустынь была упразднена. Образованный при ее церквах приход существовал до 1802 года. Затем монастырские храмы Успения Божией Матери и святителей Афанасия и Кирилла Александрийских приписали к ближайшему Туксинском приходу10.
В 1821 году безлюдную Сяндемскую пустынь с ее угодьями отдали в ведение Николаевской Андрусовой пустыни9. В заброшенной монастырской усадьбе построили новый скотный двор и братские кельи. В 1826–1827 году на средства, пожалованные императором Николаем I, поставили деревянный Успенский храм, а в 1838 году обновили церковь во имя святителей Афанасия и Кирилла Александрийских11. Немногочисленная братия размещалась в трех новых флигелях и двух старых исправленных корпусах.
Новый каменный храм во имя святителей Афанасия и Кирилла Александрийских строился с помощью санкт-петербургских купцов братьев Сергеевых, чей дед родился в Ильинском приходе Олонецкого уезда. Его освятили в 1865 году12.
Указом Святейшего Синода от 5 июля 1902 года Сяндемская пустынь обрела самостоятельность13, но процветания и благоустройства так и не достигла. Капитал в 1904 году составлял 13 800 рублей. Земельные владения были незначительны по сравнению с другими епархиальными монастырями, всего 75 десятин 1247 квадратных саженей14.
В 1909 году Сяндемская пустынь была преобразована в женский монастырь16. Перед ней ставились серьезные задачи: заниматься духовным просвещением местных карелов, противодействовать панфинской пропаганде и лютеранскому влиянию, строить новые храмы и открывать школы, создавать библиотеки и оказывать населению медицинскую помощь, собирать для нуждающихся приходов иконы, богослужебную литературу, ноты17.
В 1911 в стенах обители подвизались 2 мантийные монахини, 7 рясофорных послушниц и 9 простых. Капитал в билетах составлял 14 400 руб. Главным источником средств являлись не занятия земледелием, а доброхотные пожертвования православных.
В годы Гражданской войны хозяйство Сяндемской пустыни было разграблено18. На экспроприированных монастырских землях организовали животноводческий совхоз имени Ленина, существовавший до конца 1920-х годов. Часть сестер вошла в православную общину, организованную верующими в деревне Сяндеба. Постановление о ликвидации каменной церкви святителей Афанасия и Кирилла Александрийских и передаче ее здания под «красный уголок» Гушкальского лесозаготовительного пункта, было принято осенью 1939 года19.
К началу XXI века монастырские постройки не уцелели. С 2011 года Сяндемская пустынь возрождается как женский монастырь под управлением игуменьи Варвары (Ивановой)20. В обители построены деревянная церковь Пресвятой Троицы и каменный Успенский храм. К мощам преподобного Афанасия Сяндемского снова приходят паломники из разных мест.