Располагалась на Монастырском острове озера Вашозеро, недалеко от современного города Кондопога. Предположительно ее создал в последней четверти XVI века старец Иосиф. В мужской обители стояли два деревянных храма, Спасо-Преображенский и Никольский. Вотчина включала пять деревень в Кондопожской волости. Была упразднена по секуляризационной реформе.
Предположительно Вашеостровскую пустынь создал в последней четверти XVI века старец Иосиф, выбравший для своей кельи укромное место «на лешем Ваше-озере, на острову на черном лесу», недалеко от Кондопожской волости Никольского Шуйского погоста-округа1. Одно из первых упоминаний монастыря и его основателя содержит писцовая книга 1616–1619 годов Петра Воейкова. При старце Иосифе возвели две деревянные церкви – «клетскую с шатровым верхом» Преображения Господня, в которой имелась трапезная и келарская, и святителя Николая Чудотворца.
Первым земельным приобретением Вашеостровской пустыни стал участок «черного леса» (другими словами государственного) на Монастырском острове. В 1591–1592 годах в ответ на челобитье старца Иосифа с братьями «по государевым грамотам» молодой монастырь «на церковное строение» получил две деревни Осташки Ондреева и Кирши Рудново в Кондопоге со всеми их угодьями в 20 четей вместо ружного содержания2.
По сведениям за 1616–1619 годы вашеостровские монахи во главе со старцем Давидом обрабатывали «пашню отхожую» в Кижском погосте-округе и сенокосы на берегу Вашозера, безоброчно пользовались рыбными ловлями. Помимо двух деревень в Кондопоге Вашеостровская пустынь «без грамот» владела деревней Глухово и половиной деревни Ивановской Федорова.
В дозорной книге 1620 года за Вашеостровской пустынью записана деревня «в Кондопоге Никоновская» с четырьмя крестьянскими дворами, тремя дворами бобылей (т.е. тех, кто не имел деревенских участков земли) и одним пустым двором.
По сведениям писца Никиты Панина в 1628–1631 годах в деревне Осташки Андреева монахи имели «двор монастырской, поставлен на приезд на рыбные ловли». В деревне Кирши Рудново насчитывалось четыре двора крестьянских, «а людей в них семь человек»3.
К 1678 году вотчина Вашеостровского монастыря включала пять деревень – в Кондопоге Федки Глухова, Кирши Рудново, Ивашки Федорова, Петрушки Михайлова и вновь поставленную деревню на Торп-ручью4. По переписи в них обитали 70 взрослых мужчин и 43 мальчика.
Последняя четверть XVII века в истории Вашеостровской пустыни отмечена спором из-за рыбных ловлей на реке Суна с черносошными крестьянами деревень Кижского погоста-округа (Янишполя и других). Результатом судебного разбирательства стало мировое соглашение о совместном использовании рыбных промыслов на реке5.
Ко времени прихода писца Петра Воейкова (в конце 1610-х годов) Никольский храм сгорел6. В ограде Вашеостровской пустыни стояли Спасо-Преображенская церковь и «колокольница» с четырьмя колоколами, 12 братских келий, хозяйственные постройки7. За оградой располагались «гумно и житница». В 1620 году в стенах мужской обители жили «черный поп» Тихон, 16 старцев и 20 «слуг вкладчиков бельцов»8.
По данным переписи 1678 года вашеостровские монахи собирались на молитву в Преображенской церкви и восстановленном после пожара Никольском храме. В семи кельях подвизались 19 старцев. За оградой были устроены два скотных двора9.
В 1723 году Вашеостровская пустынь потеряла самостоятельность и была приписана к Александро-Свирскому монастырю. К началу 1740-х годов она опустела10.
Обезлюдевшая Вашеостровская пустынь была закрыта по секуляризационной реформе 1764 года. При ее церквах создали приход. В 1788 году священник Стефан Соколин из Кондопожского прихода принял в свое ведомство упраздненный Вашеостровскую пустынь с обязательством служить в ее Преображенской церкви раз в год11. Во второй половине XIX века монастырские оловянные и деревянные сосуды, семь икон, хоругви, ветхие служебники и воздухи продолжали храниться под надзором кондопожского причта. Кроме того, в приходской церкви находились царские врата с образами Благовещения, четырех евангелистов и Тайной Вечери, когда-то принадлежавшие Вашеостровской обители12.
В 2014 году, в праздник Богоявления Господня прихожане Никольского храма деревни Улитина Новинка Кондопожского района совершили крестный ход к источнику, находящемуся в окрестностях Вашеостровской пустыни13. В 2017–2018 годах на месте бесследно исчезнувшей обители поставлена Спасо-Преображенская часовня14.